Steven Gerrard a debutat la Liverpool în sezonul 1998-1999. El a apărut în tricoul roşu pentru prima dată - mai exact - pe 29 noiembrie 1998, înlocuindu-l pe accidentatul Vegard Hageem. Cea de-a doua apariţie ca jucător profesionist a fost în Cupa UEFA, împotriva celor de la Celta Vigo. Nu a marcat în acel sezon, dar a jucat 13 jocuri şi începea să prindă "vână".
În debutul sezonul 1999-2000 a jucat ca mijlocaş central. După doar şase meciuri, a fost trecut pe banca de rezerve. A intrat foarte motivat ăn derbyul cu Everton - în min 66 în locul lui Fowler - şi a primit primul cartonaş roşu al carierei. Mai târziu în acel sezon a marcat pentru prima dată pentru Liverpool, în victoria cu 4-1 în faţa celor de la Sheffield.
În acelaşi sezon au început să apară unele probleme de sănatate. Steven Gerrard acuza dureri la spate şi la muşchii inghinali. Gerard Houllier, managerul de pe atunci l-a dus pe Stevie la specialistul - Muller-Wohlfarth - iar acesta după investigaţii le-a mărturisit că durerile de spate se datorează creşterii accelerate. Gerard crescuse 6 centimetri într-un an. După tratament însă, au dispărut problemele de creştere.
Sezonul 2000-2001 i-a adus lui Gerrard primele sale trei trofee. Stevie a trecut peste problemele legate de creştere şi a jucat 50 de meciuri în acel sezon, marcând de 10 ori. A ajutat echipa să câştige Cupa Ligii şi Cupa Angliei, iar în Finala Cupei UEFA a marcat primul gol său gol împortant, punând umărul la victoria cu 5-4 în faţa lui Deportivo Alaves. La finele sezonului a fost declarat "Cel mai bun tânăr jucător din Anglia".
În sezonul 2001-2002, Gerrard a început să îşi manifeste influenţa în echipă. Liverpool a terminat pe locul 2 campionatul (după Arsenal), cu cele mai multe puncte acumulate în ultimul deceniu. Echipa "cormoranilor" arăta potenţial, demonstrând şi pe plan internaţional că poate să facă performanţă, însă problemele de sănatate ale managerului Houllier au făcut ca echipa să regreseze. Doar Gerrard sau Michael Owen prin inspiraţii de moment mai făceau spectacol şi aduceau rezultate.
În sezonul 2002-2003 Gerrard a avut o scădere a turaţiei, pe care în autobiografia sa o pune pe seama divorţului părinţilor săi. A revenit apoi în forţă spre finalul sezonului şi a adus Cupa Ligii pe Anfield, marcând chiar în finală în faţa celor de la Manchester United.
La începutul sezonului 2003-2004 Gerrard a devenit liderul echipei, fiind numit căpitan în locul lui Sami Hyyipia. După cum a spus şi Owen, banderola i-a luat lui Gerrard "grijile de pe umeri", făcându-l să se disciplineze şi să îi mobilizeze pe coechipieri. I-a fost extins contractul pe încă 4 ani. Echipa cu Stevie excelând nu a câştigat niciun trofeu în acel sezon, însă a prins un loc de Champions League în ultima etapă. Se credea că Gerrard va părăsi clubul pentru a se realiza ca fotbalist. Patronii numai vedeau cu optimism viitorul alături de Hollier, iar acesta a fost înlocuit la finele sezonului de către Rafa Benitez. Noul manager l-a convins apoi pe Stevie să rămână la club, iar aceasta s-a dovedit un sezon mai târziu, a fi alegerea corectă.
